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| ピルビン酸 |
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| 一般情報 |
| IUPAC名 |
2-oxopropanoic acid |
| 別名 |
2-オキソプロピオン酸、α-ケトプロピオン酸、焦性ブドウ酸 |
| 分子式 |
C3H4O3 |
| 分子量 |
88.06 g/mol |
| 形状 |
無色液体 |
| CAS登録番号 |
[127-17-3] |
| SMILES |
CC(C(O)=O)=O |
| 性質 |
| 密度と相 |
1.267 (15 ℃) g/cm3, |
| 水への溶解度 |
任意に混和 |
| 融点 |
13.6 ℃ |
| 沸点 |
165 ℃（分解点） |
| pKa |
2.49 |
| 屈折率 |
1.4138 (20 ℃) |
ピルビン酸 (Pyruvic acid) は有機化合物の一種で、示性式が CH3C(=O)COOH と表されるカルボン酸である。IUPAC命名法では 2-オキソプロパン酸 (2-oxopropanoic acid) と表される。α-ケトプロピオン酸 (α-ketopropionic acid) あるいは焦性ブドウ酸 (pyroracemic acid) とも呼ばれる。水、エタノール、エーテルなど、さまざまな極性溶媒や無極性溶媒と任意な比率で混和する。酢酸に似た酸味臭を示す。2位のカルボニル基を還元すると乳酸となる。
生体内では解糖系による糖の酸化で生成する。
ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体の作用により補酵素Aと結合するとアセチルCoAとなり、クエン酸回路や脂肪酸合成系に組み込まれる。
また、グルタミン酸からアミノ基を転移されるとアラニンになる。
合成化学的には、酒石酸の酸化による合成法が知られる[1]。
参考文献
- ^ Howard, J. W.; Fraser, W. A. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.475 (1941); Vol. 4, p.63 (1925). オンライン版
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